In den Neunzigern war er Frontmann der Folk-Rock-Band The Dostoyevskys, in den Nullern arbeitete er unter anderem mit dem Elektro-Produzenten Paul Van Dyk sowie Bela B zusammen. Letzterem stand er als Ko-Produzent beider Soloalben und als Live-Gitarrist zur Verfügung. Belas Herbsttour 2009 musste er allerdings sausen lassen, um sein eigenes Album namens „Undercover Psycho“ in die Spuren zu bringen. Es hat sich gelohnt: „Die Riffs sitzen, die Hooks ebenso, dennoch gelingt es Jackson, seine Songs trotz allem Wiedererkennungswert nie seicht oder gar zu vordergründig-eingängig zu gestalten“, heißt es auf Laut.de. „Markant von Beginn an zeigt sich Jacksons angenehme, volle und warme Stimme, die immer ein wenig melancholisch intoniert.“